A már 41 éves kiegyensúlyozott életet élő édesapa Macaulay Culkin, akire mindenki a Reszkessetek betörők! című film otthon felejtett Kevinjeként emlékszik koránt sem volt mindig olyan nyugodt, mint mostanában, ugyanis alkohol és drogproblémái jó ideig a filmipar perifériájára sodorták.
14 évesen hagyta ott a színészetet, hogy az iskolára tudjon összpontosítani, de ez sem tartotta őt elég távol a drogok és az alkohol világától. Szülei Culkin elmondásai szerint filmes gázsijának nagy részét elvették tőle, ezért 15 éves korában kérvényezte, hogy külön válhasson és jogilag már ne kötődjön hozzájuk.
2004-ben kábítószer birtoklás miatt egy év felfüggesztett börtönbüntetést és pénzbírságot kapott az oklahomai bíróságtól. 2002-2010 között kapcsolatban állt Mila Kunis színésznővel, majd rajongói megdöbbenésére nagyon kritikus állapotban, csont soványan kapták lencsevégre az utcán, miközben egy energiaitalt szorongatott.
Élete végül révbe ért, és maga mögött hagyta drog, valamint alkoholproblémáit is, 2017 óta pedig egy párt alkot Brenda Song színésznővel, akivel idén tavasszal köszöntötték első közös gyermeküket – írta meg a Mirror.
