Kristofferson békésen távozott, családja körében érte a halál szombaton, Mauin, amely élete utolsó harminc évében volt az otthona.
Texasban született 1936-ban, de családja később Kaliforniában telepedett le. A sportokban és irodalmi tanulmányaiban is kitűnt, diplomájának megszerzése után Oxfordban Rhodes-ösztöndíjjal tanulmányozta William Blake költészetét. Már ekkor fellépett énekesként, és egy kislemeze is megjelent Angliában.
Apja hatására, aki a légierő tábornoka volt, bevonult, Németországban szolgált helikopterpilótaként, és századosi rangban szerelt le. Az irodalomtanítás helyett a zenét választotta, és Nashville-be költözött, a country zene fővárosába, hogy dalszerzőként boldoguljon.
Me And Bobby McGee című dalát először Roger Miller énekelte, majd Janis Joplin előadásában aratott nagy sikert.
Johnny Cashnek szánta a Sunday Morning Coming Down című számát, aminek kottáját úgy sikerült eljuttatnia hozzá, hogy helikopterrel leszállt a zenész kertjében. Cash a szárnyai alá vette, és ez lendületet adott előadói karrierjének is.
Leghíresebb countryszámai között szerepel a Why Me, a Help Me Make It Through The Night, a From The Bottle To The Bottom és a Please Don't Tell Me How the Story Ends is.
