Betegsége miatt a Radio City Music Hallban 2021 augusztusában adott utolsó koncertje után visszavonult a fellépéstől.
Anthony Dominick Benedetto néven született New York Queens kerületében, olasz bevándorló szülőktől. Kisgyerekként lenyűgözte a dzsessz, Louis Armstrong, Jack Teagarden és Joe Venuti zenéje, tízévesen már közönség előtt énekelt. Másik szenvedélye a rajzolás és festés volt, de anyagi helyzete miatt nem fejezhette be művészeti tanulmányait.
1944-ben besorozták, az európai hadszíntéren harcolt, részt vett egy koncentrációs tábor felszabadításában is. Leszerelése után a veteránokat segítő törvénynek köszönhetően kezdhette el énekesi és színészi tanulmányait.
A Greenwich Village egyik klubjában fedezte fel Bob Hope színész, humorista, aki 1949-ben magával vitte turnéjára, az ő javaslatára kezdte a Tony Bennett művésznevet használni.
1950-ben lemezszerződést kapott a Columbia kiadótól, felvételeit Mitch Miller producer irányításával készítette. Első sikerei között volt a Because of You és a Stranger in Paradise, legtöbbet játszott dala az I Left My Heart in San Francisco lett, amelyért 1962-ben Grammy-díjat kapott.
A hetvenes évek végére súlyos magánéleti váláságba került: az ötvenes évei végén járt, házassága felbomlott, kokainfüggő lett és kétmillió dolláros adótartozást halmozott fel. A kiutat az jelentette, hogy átadta pályájának menedzselését a fiának, Dannynek.
A nagy visszatérés 1986-ban az Art of Excellence című albummal sikerült. Fia számos tévés fellépést szervezett számára, szerepelt David Letterman és Jay Leno rendkívül népszerű talk showjában, a Simpson család egyik epizódjában és az MTV Unplugged műsorában, s így a fiatalabb generációk is megismerhették.
Sikeresek lettek az Irving Berlin és Frank Sinatra előtt tisztelgő lemezei, valamint a Bennett on Holiday című albuma, amelyben Billie Holidayre emlékezett. A Here's to the Ladies című lemezével a női énekesek előtt hajtott fejet. 1998-ban készült el gyerekeknek szánt albuma, a The Playground.
